中药化学辅导：苷裂解反应——酸催化水解

糖苷可以通过在水中或稀酒精中加入酸来水解。
机理糖苷键原子首先被质子化，然后糖苷键断裂形成糖苷键和糖阳离子的中间体。阳离子在水中溶剂化，然后去除氢离子形成糖分子。以葡萄糖苷为例说明反应过程。

从上述反应机理可以看出，糖苷键很难催化水解，关键步骤是糖苷键的质子化。只要有利于糖苷键的质子化，就有利于水解。影响糖苷键原子质子化的因素主要有三个:
糖苷键原子的┌碱性
└
┤糖苷键原子间的环境[/k0/] └
└.

①糖苷键原子对酸水解的影响:酸水解的顺序为:N-糖苷> O-糖苷> S-糖苷> C-糖苷
②糖对酸水解的影响:
一个五元呋喃环的呋喃糖苷比六元吡喃糖苷更容易水解。
b酮糖苷比醛糖苷更容易水解。
c五碳苷>甲基五碳苷>六碳苷>七碳苷>糖醛酸苷。
d 2，3-脱氧葡萄糖苷> 2-脱氧葡萄糖苷> 3-脱氧葡萄糖苷> 2-羟基葡萄糖苷> 2-氨基葡萄糖苷。
③苷元对酸水解的影响:芳香族糖苷比脂肪族糖苷更容易水解。
酸水解条件的比较反应温度和反应时间加压特性及应用
缓解0.1 ~ 0.5% HCl和H2SO4的酸水解；；1 ~ 5% HAC等。或室温下低温短时间无压，可获得次生糖苷
以了解糖连接序列的信息
，以及1 ~ 10% HCl、H2SO4等。可被酸强烈水解。直火或沸水浴长时间加压可获得单糖和苷元(对酸不稳定的苷元可破坏结构)
了解糖类的种类、数量等信息。