每周一个有机反应机理 (26)

每周一个有机反应机理 (26),第1张

每周一个有机反应机理 (26),第2张

    底物是一个具有高活性的杂环丙烯结构,事实上,可以画出一个开环的共振式,包含高活性的氮烯单元。另一种分析方法是看作一个电环化反应或逆环加成反应,氮烯作为中间体,通过共振被丙烯醛和苯环稳定。氮烯和三苯基膦的作用很经典,这种磷氮双键也可以发生Wittig反应,但是由于环张力的因素,这里写出Wittig反应的四并四中间体是不合适的。

    DMAD和该中间体在加热条件下环化,可以写出分步的离子机理,接着电环化开环,发生aza-Wittig反应。

每周一个有机反应机理 (26),第3张

每周一个有机反应机理 (26),第4张

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