中药化学辅导:苷的分类——按苷(键)原子分类

中药化学辅导:苷的分类——按苷(键)原子分类,第1张

中药化学辅导:苷的分类——按苷(键)原子分类,第2张

根据糖苷键原子的不同可分为以下几种:
氧化葡萄糖苷
氧化葡萄糖苷是糖的末端碳原子与非糖部分的-OH和-COOH缩合而成的糖苷类化合物,糖苷键原子为氧原子。根据苷元的结构,可以有以下几类:
1。糖苷是糖苷配基分子中的醇羟基与糖的末端碳原子缩合形成的糖苷。如毛莨苷、红景天苷、龙胆苦苷等。


2。酚苷类是糖苷配基分子中的酚羟基与糖的末端碳原子缩合形成的糖苷。酚苷、萘酚苷、蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、木脂素苷等。属于酚苷类。如熊果苷和天麻素。
3。糖苷配基分子中的羧基与糖端基的碳原子通过酯键缩合形成的糖苷。其糖苷键兼具缩醛和酯的性质,易被稀酸和碱水解。例如山慈菇苷a和B..
4。氰苷主要是指带有α-羟基腈的苷类。这种糖苷在不同条件下易被稀酸和酶水解,生成的苷元α-羟基腈不稳定,立即分解成醛(酮)和氢氰酸。在浓酸的作用下,苷元中的-CN基团容易被氧化成-COOH基团,生成NH4+。在碱性条件下,苷元容易异构化生成α-羟基羧酸盐。【氰苷的降解】氰苷的代表化合物是苦杏仁中的苦杏仁苷。花青蛋白的例子包括亚麻花青蛋白、北豆根素和垂盆草。
5。吲哚苷是糖苷配基结构中的吲哚羟基与糖的末端碳原子缩合形成的糖苷。这种在自然界很少见。Indicoside是辣蓼叶中的吲哚苷,酸水解产生的苷元吲哚酚在空气体中容易氧化成深蓝色的靛蓝,具有清热解毒作用的中药青黛为粗靛蓝。靛玉红是靛蓝的异构体,是板蓝根的抗癌有效成分。

葡萄糖苷通过硫原子与糖的末端碳原子相连,称为硫代葡萄糖苷。糖苷主要存在于十字花科植物中,如黑芥子苷、萝卜苷等。
。氮苷的苷元通过氮原子与糖的末端碳原子相连,称为氮苷。比如巴豆中的巴豆苷。
...碳苷配基的碳原子通过碳碳键直接与糖的末端碳原子相连,称为碳苷。碳苷配基通常为黄酮、查尔酮、色酮、蒽酮、蒽醌、没食子酸等。,其中以黄酮碳苷最为常见。碳分子中的糖大部分附着在配基分子中具有间二酚或间连苯三酚结构的环上,是由糖的酚羟基和端羟基的邻位或对位活性氢脱水缩合而成。碳苷的共同特点是溶解度低,不溶于水。近年来出现的碳苷如芦荟苷、牡荆苷、芒果苷、荭草苷等。

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