跟老板打持久战,让老板炒掉我后再仲裁,那胜算几率又有多大,假设工作5000月,那又能赔多少？

胡律师，律师们你们好！
本人想咨询有关劳动合同方面的问题，多谢先！
本人在一港资企业（七十多人）任职主管，工作已八年多，至今未签合同。现在老板经常给为难我，想让我自己辞职。但我曾经辞职过几次，老板都主动加薪留下我，现在又希望我自己走，什么都没有就让我走，我不甘心！
1，我要求仲裁，胜算几率多大？假设工作5000/月，能赔多少？
2，跟老板打持久战，让老板炒掉我后再仲裁，那胜算几率又有多大？假设工作5000/月，那又能赔多少？

你好根据我国劳动合同法。08年1月1日起，用人单位必须与职工签订书面劳动合同。否则要承担双倍工资。胜算有多大，要看证据。