有机化学知识点26-（取代环己烷的构象-1）

通过上个知识点的介绍可知，环己烷构象的稳定性与H原子的大小和空间位置有一定的关系，当环己烷上的一个氢被更大的取代基取代时结果与环己烷是区别的。解决这个问题时应记住：基团处于平伏位置比直立位置会更稳定。

位置的问题解决了，同时还要考虑取代基的个数问题，下面分别讨论。

1、单取代：单取代环己烷有两种可能的椅式构象，如甲基环己烷。绘制取代环己烷的两种构象方法如下：①画出椅式构象绘制直立键和平伏键并添加取代基。对甲基环己烷而言取代基为-CH₃，如上所述规则，-CH₃放在平伏键。②环翻转。环翻转后原直立键转换为平伏键，反之亦然。则原平伏键的甲基转为直立键上。过程如图示：

虽然-CH₃从平伏键转换到直立键，但在上述环翻转的过程中，取代基始终保持在环的同一侧。甲基环己烷两种不同构象的稳定性是不一样的，构象a比构象b稳定得多。如图示：

且取代基越大，平衡时包含平伏取代基的构象百分比越高。如，若取代基为叔丁基[(CH₃)₃C–]，则室温下构象中基本上不含直立叔丁基存在。

单取代的情况比没有取代基时稍微复杂一点，若有更多的取代基则将会出现立体异构，下个内容讨论该问题。